Erano due le porte monumentali inserite nella cinquecentesca cinta muraria, fatta innalzare dal Pirincipe Antonio Alberico Cybo, lungo il principale asse di percorso e di orientamento della città storica; sviluppata sopratutto longitudinalmente con orientamento est-ovest secondo l’arcaico percorso del tracciato Pedemontano o Romeo.Nella direzione orientale che conduce verso i territori lucchesi e fiorentini si apre tutt’oggi la grande porta Toscana, che si è sufficentemente conservata, pur avendo avuto nel tempo alcune modificazioni.
L’impronta generale del disegno presenta le proprietà di un manierismo clasicista di severo e semplice impianto; dominato dal trazionale inserimento di una mostra principale racchiudente la luce di ingresso, formata di grosse bugne sovrapposte, con fornice inferiore ad arco e chiavedi volta appuntita superioramente.
Le due cortine ai lati presentano anch’esse alcuni elementi di bugnato e sono caratterizate dalla presenza di nicchie in alto, oggi vuote ma forse originariamente contenenti statue, ed in basso da due ampie feritorie orizzontali incorniciate da robusti masselli marmorei. La parte superiore comprende uno spesso “architrave” portante al centro un bel cartiglio di marmo, mentre il grande stemma cybeo collocato nel timpano è stato abraso in epoca napoleonica.
